Mit Hilfe seines Freundes Michael bekommt der schüchterne Stanley (Luke Wilson) ein Date bei seiner bezaubernden Kollegin Diana (Denise Richard). Anfangs läuft das auch sehr gut, bis Michael versehentlich den Obdachlosen (Jay Lacopo) anfährt. Und der sorgt dafür, das der Abend ein regelrechtes Desaster wird.
